 " 手紙 ~拝啓 十五の君へ~ "是 Angela Aki 在日本發行的第八首單曲，於 2008 年九月十七日問世後非常受到歡迎，在 Oricon 排行榜最高為季軍席次，雖未攻佔冠軍寶座，卻連續進榜七十九週。它也是 2009 年最多國中、高中選為畢業歌曲的作品。 這首歌原先是她應日本 NHK 的邀請而寫的合唱曲，是 2008 年第 75 屆全國音樂大賽國中組的合唱指定曲。那一年的三月，網路上先公佈了女聲和混聲二種合唱版本，之後，Angela Aki 才灌錄了自己演唱的版本。 YouTube 裡有一段視頻，是那一年比賽結束後所有參賽隊伍合唱這首曲子，許多年輕學子是一邊唱一邊拭淚。這段視頻的畫質、音質都不甚理想，且多次被 NHK 以侵犯版權為由而清掉，但不久又會有人上傳。日本人的版權觀念一向嚴謹，老安只是不解，若該影片並沒有營利行為，讓更多人一起分享這感人的時刻， 豈非美事一樁？ 由於" 手紙 ~拝啓 十五の君へ~ "太受歡迎， Angela Aki 於 2010 年重錄了這一首歌，這一次她請來某高中的女子合唱團一起合唱，動聽程度比個人獨唱更勝一籌，在日本只發行為單曲唱片，台灣則是在《 Life 》專輯( 封面如左上 )中特別加收了這個版本。 海峽兩岸也注意到了這首歌。台灣有劉若英翻唱為" 繼續~~給十五歲的自己 "；香港有鍾舒漫翻唱為" 給自己的信 "；大陸則有陳明翻唱為" 信~ 寫給曾經的自己 "。劉若英的版本由施人誠填詞，據說他六度改稿，歌詞從頭至尾均未重複，可見他著墨甚深。老安喜歡劉若英，卻認為劉若英的聲線缺乏張力，沒有為這首歌曲加分，使得這首歌並未在台灣引起太大的迴響。 2014 年 3 月 10 日，Angela Aki 結束在日本巡迴演唱會後，將舉家到美國生活，回到大學重新開始音樂進修，並發行出道十年來首張精選輯《 絕對收藏 Tapestry of Songs -The Best of Angela Aki 》，收錄她自 2004 年第一首作品發表以來，發行過的 13 首單曲在內共 15 首代表作。為了宣傳這張精選，唱片公司再度為這首歌製作新的版本和 MV。  這支新版的
MV 上架之後，先前的獨唱版和女聲合唱版的 MV 在 YouTube 上一律被清除，日本人的版權潔癖著實令人無法理解。2015 年 2 月 28 日，由新垣結衣主演的電影《再會吧！青春小鳥》於日本上映，內容敘述音樂代課老師指導一群學生合唱團，歷經重重困難在大賽中脫穎而出的故事。電影最後，學生們選唱的歌曲就是" 手紙 ~拝啓 十五の君へ~ "。 這部電影改編自小說 《ちびるに歌を》，作者為中田永一，小說推出後在日本獲得極大迴響，得到 2012 本屋大賞決選、青春小說第一名，獲日本最大讀者書評網「讀書METER」年度選書第一名；之後由日本小學館推出了漫畫版。中文版小說由時報文化出版，中文版漫畫則由青文出版社出版。
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